Des trois films, seul le premier appartient véritablement au genre qui a rendu Leone célèbre : le western. Il était une fois la révolution est plutôt défini comme un drame d’aventure ou un « western zapata », tandis qu’Il était une fois en Amérique est plus un film de gangsters. Curieusement, c’est précisément le troisième film du trio qui est considéré comme le véritable chef-d’œuvre du réalisateur romain, bien qu’il s’agisse d’un genre cinématographique totalement nouveau pour lui.
Le point d’intersection des films est le réalisateur et le thème qui donne son nom à la trilogie : le temps. Ces trois films, et particulièrement Il était une fois en Amérique, ont fondamentalement pour thème l’écoulement du temps et ce qu’il fait aux hommes (d’après Morando Morandini dans son Dizionario dei film) et se déroulent dans une époque dilatée, générant par conséquent une longueur de film considérable : 175 minutes pour Il était une fois dans l’Ouest ; 157 minutes pour Il était une fois la révolution et 229 minutes pour Il était une fois en Amérique.
Deux autres points communs sont la musique d’Ennio Morricone, connue dans le monde entier et comprenant certains de ses meilleurs thèmes jamais réalisés, et le montage de Nino Baragli, toujours présent dans la post-production.